Mais dès sa mort, mille légendes coururent sur ce personnage dont la réputation s’élargit considérablement à partir du début du V^e siècle. À cette époque, sa popularité devint immense, notamment à Athènes, au point qu’Aristophane ne cessa de rappeler, dans ses comédies, ses fables les plus connues. Dans sa prison, Socrate, dit-on, se distrayait en versifiant certaines d’entre elles. Sachant l’imagination débordante des Grecs dès qu’il s’agissait d’un personnage estimé et leur tendance à la mythification, on ne s’étonnera pas, qu’au fil des siècles, ils aient, sur Ésope, multiplié les aventures merveilleuses, brouillant de ce fait sa personnalité véritable. Au V^e siècle, on avança l’idée qu’Ésope était un être laid et difforme. Un siècle plus tard, le fabuliste devint le conseiller attitré du roi Crésus (aucun témoignage ne mentionnait ce fait auparavant). À la même époque, l’auteur comique Alexis mit en relation Ésope avec Solon dans le but évident de donner plus de consistance à sa réputation de sagesse et ainsi de le mettre sur le même pied que les Sept Sages de la Grèce.

L’helléniste Jacobs en fait un pur « produit » de l’époque des tyrans (tout le VI^e siècle) alors que la liberté de s’exprimer devient plus dangereuse. Selon lui, la fable aurait été d’abord employée à des fins politiques. Les penseurs ne pouvant exprimer leurs idées directement à la foule l’auraient fait de manière détournée par le biais de la fable.Peu à peu, en raison de son argumentation accessible à tout venant, ce genre devint une sorte de poésie morale élémentaire destinée aux masses, les maximes des Sept Sages ou les poèmes gnomiques et élégiaques – plus ténus et moins divertissants – étant de leur côté davantage appréciés par l’élite sociale.

De l’œuvre proprement dite, nous possédons actuellement plus de six cents fables recueillies dans de multiples recensions par les spécialistes parmi lesquels Émile Chambry et B.E. Perry. Ces manuscrits nous montrent que ces récits ne sont pas le fruit d’une seule imagination mais sont plutôt le résultat de plusieurs siècles de transmission orale et fluctuante. Il fallut attendre la fin du IV^e siècle av. J.-C. pour voir la publication d’un premier recueil rédigé de fables ésopiques.